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Rain estudió arte en la Universidad de Ciudad del Cabo y en la Escuela de Arte Ruth Prowse en Ciudad del Cabo. Rain es uno de los pintores neopintillistas más reconocidos del mundo. Señalando la pérdida de información causada por la digitalización (digital que significa "intervalo distinto"), se le ocurrió un estilo que exponía los espacios oscuros de la imagen, destacando la información que se perdía y presentando una perspectiva diferente. Parte de la narrativa de la pintura está oculta a simple vista: a corta distancia, las pinturas parecen abstractas, pero a medida que el espectador se aleja, el tema de la pintura se revela. Al requerir cálculos precisos, el proceso creativo reúne sus dos intereses: las artes y las matemáticas. Rain participó en la 54ª Bienal de Venecia de 2011 y en la 55ª Bienal de Venecia en 2013.