La collezione vintage è stata archiviata dalla nipote di Frank Sinatra, Amanda Erlinger, da album fotografici di famiglia e centinaia di fotografie della Frank Sinatra Enterprises. Amanda si è impegnata a sostenere l'eredità di Sinatra e a "dare vita all'uomo pubblico e privato". La collezione cattura autoritratti scattati dallo stesso Sinatra nei suoi primi anni formativi accanto a scatti di famiglia personali. Altre immagini incluse sono quelle utilizzate per le copertine dei suoi album e scatti inediti della star nella sua epoca d'oro da fotografi celebri tra cui Terry O’Neill, Ken Veeder e Milton Greene. Alcuni sono stati utilizzati per le copertine degli album o per la pubblicità, commissionata dalle etichette discografiche di Sinatra. Molte delle immagini sono state scoperte solo negli ultimi mesi. Numerosi scatti sono stati scattati da fotografi leggendari dell'epoca tra cui Milton Greene, David Sutton, Ed Thrasher, Ken Veeder, John Bryson, Sid Avery e Allen Grant. Nel frattempo, l'occhio attento di Terry O'Neill cattura una relazione tra la coppia che ha attraversato tre decenni.